Diego Avendaño presta assessoria em direito laboral e da segurança social. Tem representado clientes nacionais e internacionais em numerosos litígios laborais de alta complexidade. Também presta assessoria a empresas em questões de prevenção de riscos laborais e em questões laborais corporativas, tanto de âmbito estratégico como quotidiano.
É membro da Sociedade Chilena de Direito do Trabalho e Segurança Social.
É ajudante da disciplina de Direito do Trabalho na Pontificia Universidad Católica de Chile desde o ano de 2015, e da Clínica Jurídica da mesma universidade desde o ano de 2024.
Foi professor da disciplina de Redação Forense na Universidad Nacional Andrés Bello.